Троице-Сергиева лавра основана в 1345 г. (по другим сведениям в 1337 г.) как уединенная пустынь сыновьями ростовского боярина Кирилла Варфоломеем и Стефаном. Варфоломей, принявший вскоре монашеское пострижение с именем Сергий, вошел в историю России как сподвижник московских князей в деле объединения разрозненных русских земель, но, в первую очередь, как инок, проповедовавший и воплощавший в жизни идеи нестяжательства и трудолюбия.

В 16 веке Троицкий монастырь превратился в сильную крепость. Каменные стены общей протяженностью около полутора километров неправильным четырехугольником опоясали весь монастырь, закрепив его территорию в существующих доныне размерах. В окружавших монастырь с трех сторон оврагах были устроены запруды, а с южной стороны в 1552 г. выкопан еще и огромный пруд. 
Стены Троицкой крепости XVI в. дошли до нас в сильно измененном виде — они были расширены и надстроены, в середине XVII в., но исследование их конструкций, а также анализ сведений, приводимых Описью 1641 - 1643 гг., дают возможность выявить характер первоначальной ограды. 
Крепостная стена имела два боевых яруса. Первый ярус представлял собой открытую в сторону монастыря аркаду с низко посаженными орудийными бойницами по оси каждой из арок (так называемый подошвенный бой). Аркада поддерживала боевую площадку второго яруса, которая с напольной стороны ограничивалась парапетом с двумя рядами бойниц: навесными машикулями, служившими для поражения врага, подошедшего непосредственно к стенам, и узкими щелями между зубцами. 
Общая высота стен составляла 5,5 - 6 м при толщине в 3,3 - 3,5 м; выложены они были из кирпича размером 8x16x32 см на сплошном фундаменте из булыжного камня глубиной до 2 м. Верх фундамента выровнен одним-двумя рядами тесаного белого камня, а основание усилено часто забитыми дубовыми сваями длиной 1,5 - 1,8 м. 
Узлами обороны крепости были двенадцать башен, четыре из которых располагались по углам, а остальные по пряслам стен. Как и крепостные стены, башни XVI в. не сохранили своего первоначального облика; они также были надстроены в высоту, став основанием для существующих башен.